تقدم باراك أوباما سابقا مرتين للزواج من حبيبته بيضاء البشرة، قبل أن يلتقي بـ ميشيل، وبقي على اتصال معها خلال السنة الأولى من علاقته بزوجته. وذكر النجم الصاعد، ديفيد غارو، أن أوباما كان على علاقة مع السيدة، شيلا ميوشي جاغر، وفقا لكتاب “أحلام من أبي” الذي يروي مذكرات الرئيس الأمريكي السابق، باراك أوباما.
وعاش أوباما علاقة حب مع جاغر منتصف الثمانينيات، في ولاية شيكاغو الأمريكية، وسرعان ما تطورت علاقتهما. وفي شتاء العام 1986، طلب أوباما يد جاغر في أثناء زيارته والديها، وفقا لما ذكره غارو. ولكن والدا جاغر عبرا عن قلقهما من كونها ما زالت صغيرة للزواج، حيث كانت في عمر الـ 23، وأوباما يبلغ من العمر 25 عاما، لذا رفضوا طلبه. وأخبرت جاغر صديقها غارو، بأنها تتذكر بشكل جيد كيفية تغير شخصية أوباما، وبحلول العام 1987، عند انقضاء عام كامل على العلاقة، كان لديه طموحا كبيرا بأن يصبح رئيسا للولايات المتحدة. إلا أن الرئيس السابق، أعرب عن رغبته حين ذاك، بالتعرف على كامل أمريكا الأفريقية، لتحقيق طموحاته السياسية، حيث ذكر في كتابه أن زواجه من امرأة بيضاء قد يضر باحتمال تحقق أهدافه الطموحة. وبحلول الوقت الذي كان سينتقل فيه أوباما إلى جامعة هارفارد، كانت علاقتهما على المحك، ولكنه لم يكن مستعدا للتخلي عنها، فتقدم بطلب زواج ثان من جاغر، وطلب منها الانتقال معه إلى هارفارد. ولكن جاغر رفضت طلب أوباما للمرة الثانية، حيث لم يكن لديها في ذاك الحين إيمانا حقيقيا بمستقبل علاقتهما.